ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1939 หกวันหลังจากที่อังกฤษประกาศสงครามกับนาซีเยอรมนี ชาร์ลี แชปลินเริ่มถ่ายทำภาพยนตร์เรื่องต่อไปของเขา โดยอาศัยมุมมองที่สาธารณชนมีต่อความคล้ายคลึงกันระหว่างตัวเขากับอดอล์ฟ ฮิตเลอร์ ไม่ใช่แค่หนวดที่เหมือนแปรงสีฟันเท่านั้น แต่ยังรวมถึงการเลี้ยงดูของพวกเขาด้วย แชปลินจึงพยายามล้อเลียนและโจมตีผู้นำและลัทธิฟาสซิสต์ของเยอรมนีโดยตรง ในเรื่อง The Great Dictator อะดีนอยด์ ฮินเคิล (แชปลิน) ปกครองโทมาเนียและมุ่งหมายที่จะพิชิตโลก โดยการทำเช่นนั้น เขาได้ข่มเหงชาวยิว รวมถึงอดีตทหารผ่านศึกสงครามโลกครั้งที่ 1 ที่ปัจจุบันเป็นช่างตัดผม (แชปลินเช่นกัน) ไม่น่าแปลกใจที่ภาพยนตร์เรื่องนี้ประสบความสำเร็จตั้งแต่ออกฉาย สะท้อนถึงความรู้สึกต่อต้านนาซีในทั้งชาวอเมริกันและชาวอังกฤษได้เป็นอย่างดี แชปลินเข้าใจว่าการสื่อสารข้อความทางการเมืองของเขามีความสำคัญมากจนเขาละทิ้งความปรารถนาตามปกติของเขาที่จะสร้างภาพยนตร์เงียบเพื่อถ่ายทอดข้อความของเขา เสียงถูกนำมาใช้อย่างมีประสิทธิภาพอย่างมากใน The Great Dictator ด้วยการศึกษาสุนทรพจน์ของฮิตเลอร์หลายบท แชปลินจึงสามารถสร้างภาพล้อเลียนสไตล์การพูดจาของผู้นำนาซีได้อย่างน่าขันแต่ก็น่าเชื่อถือ แน่นอนว่าความตลกขบขันทางกายภาพยังคงอยู่ ซึ่งโดยทั่วไปแล้วมักถูกสงวนไว้สำหรับช่างตัดผม (ซึ่งอาจเป็นหรือไม่เป็นวีรบุรุษเงียบของแชปลินอย่าง เดอะ ทรามป์) การผสมผสานระหว่างความตลกขบขันทางกายภาพและมุกตลกสั้นๆ ที่ไม่สุภาพนี้ทำให้ภาพยนตร์เรื่องนี้ให้ความรู้สึกเหมือนหนังเรื่อง Carry On ในยุคแรกๆ แม้ว่า The Great Dictator จะยังคงถือได้ว่าเป็นหนังพูดที่ดีที่สุดของแชปลิน แต่บ่อยครั้งที่มันให้ความรู้สึกเหมือนเป็นจุดจบของยุคละครใบ้คลาสสิกของแชปลิน การที่คนโดนตีหัวด้วยกระทะนั้นดูเหมือนเป็นเรื่องตลกราคาถูกๆ และมุกตลกที่ใช้คำพูดมักจะฉลาดที่สุด โดยรวมแล้ว หนังตลกเรื่องนี้ไม่ได้ได้รับความนิยมมากนัก แต่ The Great Dictator ไม่ได้ถูกออกแบบมาเพื่อให้อยู่ได้นาน มันเป็นการโฆษณาชวนเชื่อที่สมบูรณ์แบบสำหรับฝ่ายสัมพันธมิตร ซึ่งถูกปล่อยออกมาในช่วงเวลาที่เหมาะสมที่สุดของสงคราม ด้วยเหตุผลดังกล่าว The Great Dictator จึงสามารถตัดสินได้จากบริบทของการเปิดตัวเท่านั้น